Oliver er en idealistisk dreng med store planer og drømme. Han tumler dog med skolen, kærligheden og det sociale hierarki. Især skærmene og alkoholen besværliggør Olivers tilværelse, uden at han selv er bevidst om det. Ved et tilfælde bliver Oliver konfronteret med alle sine livsvalg, da han en dag finder et mystisk brev. Og pludselig må han forholde sig til temaer som mening, skæbne og lykke.
Brev fra en fremmed er Jesper Bering Kristensens debutroman. En ungdomsroman om at finde en retning i en retningssløs tid. Den peger tilbage mod fortidens store tænkere og spørger læseren, om man egentligt lever det liv, man gerne vil leve, hvis alt blev sat på spidsen.